Estudo químico e biológico em alcaloides de Hippeastrum aulicum (KER GAWL.) HERB. : uma espécie da família Amaryllidaceae

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dc.contributor.advisor1Borges, Warley de Souza
dc.contributor.authorBessa, Carliani Dal Piero Betzel
dc.contributor.referee1Fronza, Márcio
dc.contributor.referee2Cunha Neto, Álvaro
dc.date.accessioned2016-03-23T11:13:59Z
dc.date.available2016-06-24T06:00:05Z
dc.date.issued2015-11-05
dc.date.submitted2015-11-05
dc.description.abstractThe species of Amaryllidaceae family are found in warm and tropical regions around the world. This family produces a well-known group of isoquinolines alkaloids which have demonstrated a wide range of biological activities such as antiviral, anticancer, acetylcholinesterase (AChE) inhibition, antimalarial, among others. In this paper it is going to be reported the chemical study of alkaloids present in the Brazilian species Hippeastrum aulicum and the investigation of antiparasitic activity against Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum of the isolated alkaloids. In order to conclude the study and investigation it was performed classical acid-base extraction of methanol extracts of bulbs and leaves of H. aulicum, followed by chromatographic separation techniques. 11 alkaloids were obtained: haemanthamine (1), albomaculine (2), haemanthidine (3), 6-epihaemanthidine (4), haemanthamine Noxide (5), 7-methoxy-O-methyllycorenine (6), aulicine (7), lycorine (8), trisphaeridine (9), galanthine (10) and norpluvine (11). Haemanthamine N-oxide was obtained for the first time from natural source and it has been characterized by spectrometric and spectroscopic methods. The alkaloids 1, 2, 6, 7 and 8 were tested in vitro against parasites Trypanosoma cruzi and Leishmania infantum in different concentrations. Haemanthamine (1) showed to be an important agent against promastigote form of L. infantum with IC50 of 0,6 ?M while 7-methoxy-O-methyllycorenine (6) displayed activity against trypomastigote forms of T. cruzi, which is more active (IC50 = 89,55 ?M) and more selective (IS > 2,2) than the standard (benzonidazol, IC50 = 440,7 ?M, IS = 1,0) .
dc.description.resumoAs espécies da família Amaryllidaceae estão distribuídas em regiões quentes e temperadas ao redor do mundo. Essa família produz um grupo bem conhecido de alcaloides, os isoquinolínicos, que demonstram ampla variedade de atividades biológicas, assim como antiviral, anticâncer, inibição da acetilcolinesterase (AChE), antimalárica, entre outras. Nesse trabalho, são relatados o estudo químico dos alcaloides presentes na espécie brasileira Hippeastrum aulicum e a investigação de atividades antiparasitárias contra Trypanosoma cruzi e Leishmania infantum dos alcaloides isolados. Para tanto, foi realizada extração ácido-base dos extratos metanólicos de bulbos e folhas de H. aulicum, seguida por técnicas cromatográficas de separação, com o objetivo de isolar os alcaloides presentes na espécie. Foram obtidos 11 alcaloides: haemantamina (1), albomaculina (2), haemantidina (3), 6- epihaemantidina (4), N-óxido haemantamina (5), 7-metoxi-O-metillicorenina (6), aulicina (7), licorina (8), trisfaeridina (9), galantina (10) e norpluvina (11). O N-óxido haemantamina é relatado pela primeira vez a partir de fonte natural e nesse trabalho foi totalmente caracterizado por métodos espectrométricos e espectroscópicos. Os alcaloides 1, 2, 6, 7 e 8 foram testados in vitro contra os parasitas Trypanosoma cruzi e Leishmania infantum em diferentes concentrações e haemantamina (1) apresentou-se como importante agente contra a forma promastigota de L. infantum com IC50 de 0,6 M, enquanto 7-metoxi-O-metillicorenina (6) mostrou atividade contra a forma tripomastigota de T.cruzi, sendo mais ativo (IC50 = 89,55 M) e mais seletivo (IS > 2,2) que o padrão utilizado (benzonidazol, IC50 = 440,7 M, IS = 1,0).
dc.formatText
dc.identifier.citationBESSA, Carliani Dal Piero Betzel. Estudo químico e biológico em alcaloides de Hippeastrum aulicum (KER GAWL.) HERB. : uma espécie da família Amaryllidaceae. 2015. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, 2015.
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/1808
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectAmarilidáceapor
dc.subjectAlcalóidespor
dc.subjectHipeastropor
dc.subjectAntiparasitáriospor
dc.subject.br-rjbnDoenças parasitárias
dc.subject.cnpqQuímica
dc.subject.udc54
dc.titleEstudo químico e biológico em alcaloides de Hippeastrum aulicum (KER GAWL.) HERB. : uma espécie da família Amaryllidaceae
dc.typemasterThesis
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