Síntese de um derivado trioxigenado a partir da carvona visando a preparação de a-metileno-y-butirolactonas monoterpênicas

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dc.contributor.advisor1Santos, Reginaldo Bezerra dos
dc.contributor.authorCésar, Roberta Cecília Vettoraci
dc.contributor.referee1França, Hildegardo Seibert
dc.contributor.referee2Cunha Neto, Alvaro
dc.date.accessioned2016-08-29T15:35:39Z
dc.date.available2016-07-11
dc.date.available2016-08-29T15:35:39Z
dc.date.issued2015-04-30
dc.description.abstractThe lactone function is present in a large number of natural compounds that presents biological activities. Within the lactone functionality, the a-methylene-?-butyrolactone and the y-butyrolactone have already known diverse biological activities. In this paper was used the (R)-(-) carvone as the start material, a variety of methodologies was tested to develop and create a methodological sequence of carbon atoms oxygenation to produce a new synthon to build butyrolactone derivatives. The synthetic route developed applies classic functional transformations of relative simplicity, such as reduction reactions, oxidation, and functional group protections, among others. In general the reactions were of simple execution and the outcomes were significant, however the purification processes were not always sufficient. Among the reaction processes the methodology adaptation of the hydroxyl of the epoxy alcohol (64) protection stands out, looking for the preparation of the benzyloxy (65), that has been extremely important to improve the outcome of this reaction step. Besides the acetate group of the compound (64) hydrolysis was a surprise, one that helped reduce a step in the previous planned reaction sequence. Thus the planned synthetic route enabled the oxygenated intermediate (67) with 28,5% of outcome that will serve as a new synthon. Yet it will be possible to see a real possibility of application of the route developed in this work to prepare more complex synthons looking for the construction of monoterpeness ?-methyl-y-butyrolactone and the ybutyrolactone derivates.
dc.description.resumoAs α-metileno-γ-butirolactonas e γ-butirolactonas estão presentes em um grande número de compostos naturais que apresentam diversas atividades biológicas já comprovadas. Nesse trabalho, utilizou-se a (R)-(-)-carvona como material de partida no desenvolvimento de metodologia visando a oxigenação de átomos de carbono da carvona com o objetivo de produzir um novo sínton para construção de derivados de butirolactonas. A rota sintética desenvolvida aplica transformações funcionais bem conhecidas e de relativa simplicidade, como reações de redução, oxidação, proteção de grupos funcionais, dentre outras. No geral, as reações desenvolvidas foram de simples execução, fornecendo rendimentos satisfatórios e todas com excelente controle na quimio-, régio- e estereosseletividade. Dentre as transformações funcionais aplicadas podemos destacar a adaptação da metodologia de proteção da hidroxila do epóxi-álcool (64) visando a preparação do benziloxi (65), que se mostrou de extrema importância para se melhorar o rendimento desse passo reacional. A hidrólise do grupo acetato do composto (64) durante a proteção da hidroxila foi uma surpresa, mas que auxiliou em reduzir uma etapa na sequência reacional previamente programada. Assim, a rota sintética planejada e executada possibilitou a síntese do intermediário oxigenado (67), que servirá como um novo sínton para as lactonas. Desta forma será possível vislumbrar uma real possibilidade de aplicação da rota desenvolvida nesse trabalho para a preparação de síntons mais complexos visando a construção de derivados -metileno--butirolactonas ou -butirolactonas monoterpênicas.
dc.description.sponsorshipCAPES
dc.description.sponsorshipFAPES
dc.formatText
dc.identifier.citationCÉSAR, Roberta Cecília Vettoraci. Síntese de um derivado trioxigenado a partir da carvona visando a preparação de a-metileno-y-butirolactonas monoterpênicas. 2015. 88 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Espírito Santo, Centro de Ciências Exatas e da Terra, Vitória, 2015.
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/4735
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectCarvoneeng
dc.subjecta-methylene-?-butyrolactoneseng
dc.subjectTerpeneseng
dc.subjecta-metileno-y-butirolactonaspor
dc.subjectCompostos orgânicospor
dc.subjectCompostos orgânicos - Síntesepor
dc.subjectCarvonapor
dc.subjectTerpenospor
dc.subject.cnpqQuímica
dc.subject.udc54
dc.titleSíntese de um derivado trioxigenado a partir da carvona visando a preparação de a-metileno-y-butirolactonas monoterpênicas
dc.title.alternativeSynthesis of a trioxygenated derivative from carvone aiming at the preparation of monoterpene a-methylene-y-butyrolactones
dc.typemasterThesis
frapo.hasFundingAgencyCAPES
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