Síntese Metabólitos da Cocaína e Estudos de Métodos Analíticos a Partir de Drogas Apreendidas
| bibo.pageEnd | 95 | |
| dc.contributor.advisor1 | Cunha Neto, Álvaro | |
| dc.contributor.advisor1ID | https://orcid.org/0000-0002-1814-6214 | |
| dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7448379486432052 | |
| dc.contributor.author | Miossi, Karoline Pereira | |
| dc.contributor.authorID | https://orcid.org/0009-0001-4966-0849 | |
| dc.contributor.authorLattes | http://lattes.cnpq.br/1952753362670671 | |
| dc.contributor.referee1 | Kuster, Ricardo Machado | |
| dc.contributor.referee1ID | https://orcid.org/0000-0002-8961-5348 | |
| dc.contributor.referee1Lattes | http://lattes.cnpq.br/4149814906786366 | |
| dc.contributor.referee2 | França, Hildegardo Seibert | |
| dc.contributor.referee2ID | https://orcid.org/0000-0001-6129-8793 | |
| dc.contributor.referee2Lattes | http://lattes.cnpq.br/1284874997224988 | |
| dc.date.accessioned | 2024-06-19T12:49:20Z | |
| dc.date.available | 2024-06-19T12:49:20Z | |
| dc.date.issued | 2024-03-01 | |
| dc.description.abstract | During the year, the police seize tons of illegal drugs, such as crack and cocaine. In accordance with Law No. 12,961, art. 50-A, all seized drugs must be disposed of by incineration. On the other hand, the area of forensic chemistry has been growing and requiring increasingly efficient analysis and quantification methods. One of the objectives of this work is to compare three cocaine quantification methods: gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS), high-performance liquid chromatography (HPLC) and nuclear magnetic resonance (NMR). The second objective of the work is to present methodologies for obtaining reference materials (MF) for cocaine and its metabolites, from seized street crack samples. MF’s are widely used in toxicological tests (for example, doping) and in research. Since drugs are incinerated, they can be reused, like crack. Therefore, for the first, 10 samples of crack and 10 samples of street cocaine seized by the Civil Police of the State of Espírito Santo (PC-ES) were analyzed, from which the correlation coefficient (R) for the CG/EM was determined. (R = 0.9939) and HPLC (crack: R = 0.9984; cocaine: R = 0.9907). A slight difference in cocaine percentages was observed between methods. For the second objective, he isolated the cocaine present in crack and with it, through semisynthesis, synthesized the main metabolites of cocaine (ecgonine methyl ester, ecgonine and cinnamoylecgonine). The products were analyzed using NMR, GC/MS and HPLC spectroscopy techniques and Fourier transform infrared spectroscopy (FTVI) aiming to characterize and determine their purity. Therefore, the cocaine found in crack is 48.34%. For the isolation of cocaine, liquid chromatography and crystallization/recrystallization were used. For the synthesis of ecgonine, three acid hydrolysis was carried out, varying the starting material, with: pure crack, cocaine obtained by liquid chromatography and cocaine obtained by recrystallization. The latter is quantified by HPLC and NMR. From the ecgonine obtained, ecgonine methyl ester and cinnamoylecgonine were synthesized by acid catalytic esterification. | |
| dc.description.resumo | Durante o ano, a polícia apreende toneladas de drogas ilegais, como o crack e a cocaína. De acordo com Lei nº 12.961, art. 50-A, todas as drogas apreendidas devem ser descartas por incineração. Por outro lado, área da química forense vem crescendo e necessitando de métodos de análises e quantificações cada vez mais eficiente. Este trabalho tem como um de seus objetivos, comparar três métodos de quantificação de cocaína: a cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (CG/EM), a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e o ressonância magnética nuclear (RMN). O segundo objetivos do trabalho é apresenta metodologias para obtenção de materiais de referências (MF) para cocaína e seus metabólitos, a partir das amostras de crack de rua apreendidas. Os MF’s são muito utilizados em exames toxicológicos (por exemplo, doping) e na área de pesquisas. Visto que as drogas são incineradas, pode-se realizar o reaproveitamento delas, como o crack. Sendo assim, para o primeiro, foram analisadas 10 amostras de crack e 10 amostras de cocaína de rua apreendias pela Polícia Civil do Estado do Espírito Santo (PC-ES), do qual determinou o coeficiente de correlação (R) para o CG/EM (R = 0,9939) e o CLAE (crack: R = 0,9984; cocaína: R = 0,9907). Observou-se uma ligeira diferença nas porcentagens de cocaína entre os métodos. Para o segundo objetivo, isolou a cocaína presente no crack e com a mesma, por meio de uma semi síntese, sintetizou os principais metabólitos da cocaína (metil éster ecgonina, ecgonina e cinamoilecgonina). Os produtos foram analisados pelas técnicas de espectroscopia de RMN, CG/EM e CLAE e espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (IVTF) objetivando a caracterização e determinação de sua pureza. Com isso, a cocaína encontrada no crack é 48,34%. Para o isolamento da cocaína utilizou-se cromatografia liquida e a cristalização/recristalização. Para síntese da ecgonina foi realizado três hidrolise ácida, variando o material de partida, com: o crack puro, cocaína obtido pela cromatografia liquida e a cocaína obtido por recristalização. Sendo a última quantificada por CLAE e por RMN. A partir da ecgonina obtida, sintetizou-se a metil éster ecgonina e a cinamoilecgonina por uma esterificação de catálise ácida. | |
| dc.description.sponsorship | CAPES | |
| dc.format | Text | |
| dc.identifier.uri | http://repositorio.ufes.br/handle/10/17397 | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal do Espírito Santo | |
| dc.publisher.country | BR | |
| dc.publisher.course | Mestrado em Química | |
| dc.publisher.department | Centro de Ciências Exatas | |
| dc.publisher.initials | UFES | |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | |
| dc.rights | open access | |
| dc.subject | Cocaína | |
| dc.subject | crack | |
| dc.subject | materiais de referências | |
| dc.subject | quantificar | |
| dc.subject | ecgonina | |
| dc.subject | metil éster ecgonina | |
| dc.subject | cinamoilecgonina | |
| dc.subject.br-rjbn | subject.br-rjbn | |
| dc.subject.cnpq | Área(s) do conhecimento do documento (Tabela CNPq) | |
| dc.title | Síntese Metabólitos da Cocaína e Estudos de Métodos Analíticos a Partir de Drogas Apreendidas | |
| dc.title.alternative | Synthesis of cocaine metabolites and studies of analytical methods from learned drugs | |
| dc.type | masterThesis | |
| foaf.mbox | email@ufes.br |