Reação de Mannich Com Enaminonaftoquinonas: Nova Metodologia Para a Síntese de Poliaminas Com Potencial Atividade Antiproliferativa de Células Cancerígenas

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dc.contributor.advisor1Greco, Sandro José
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000-0003-2382-9295
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/5752788440118349
dc.contributor.authorCunha, Vinícius Souza
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/3385563262886342
dc.contributor.referee1Kuster, Ricardo Machado
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/0000-0002-8961-5348
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4149814906786366
dc.contributor.referee2Silva, Artur Manuel Soares da
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/0000-0003-2861-8286
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.date.accessioned2024-06-20T12:44:27Z
dc.date.available2024-06-20T12:44:27Z
dc.date.issued2024-02-26
dc.description.abstractThe Mannich reaction is the condensation of a substrate containing an activated hydrogen, an unenolizable carbonyl compound with a primary or secondary amine, or ammonium chloride. Modern methodologies of the Mannich reaction use pre-formed electrophilic reagents, ensuring a higher concentration of the electrophile in the reaction medium and minimizing reaction disadvantages. Enaminonaphthoquinones are compounds of the naphthoquinone class functionalized with an amino group at C2. The objective was to develop a series of novel Mannich bases using enaminonaphthoquinones and electrophilic reagents. All enaminonaphthoquinones were prepared by nucleophilic substitution or azide addition. Through methodological development, the need for highly electrophilic substrates was verified. For this purpose, pre-synthesized pyrrolidinemethyleneammonium chloride and Eschenmoser salt were used. Mannich bases 131, 132, 133, 136, 137, 138, and 139 are unpublished in the literature and were prepared with yields ranging from 10 to 88%. The structures were elucidated by infrared, 1H NMR, 13C NMR, and GC-MS. Regarding in situ cytotoxic assays, it is concluded that the compounds have greater antiproliferative activity against cancer cells than enaminonaphthoquinones for the following cancer cell lines: HCT-116 (human colon carcinoma) and PC-3 (human prostate carcinoma).
dc.description.resumoA reação de Mannich é condensação de um substrato contendo um hidrogênio ativado, um composto carbonílico não enolizável com uma amina primária, secundária ou cloreto de amônio. Metodologias modernas da reação de Mannich utilizam-se reagentes eletrofílicos pré-formados, garantindo uma maior concentração do eletrófilo no meio reacional e minimizando desvantagens reacionais. As enaminonaftoquinonas são compostos da classe das naftoquinonas funcionalizados com um grupo amino no C-2. Objetivou-se desenvolver uma série de bases de Mannich inéditas utilizando enaminonaftoquinonas e reagentes eletrofílicos. Todas as enaminonaftoquinonas foram preparadas por substituição nucleofílica ou por adição de azida. Através de um desenvolvimento metodológico, verificou-se a necessidade de substratos altamente eletrofílicos, para isso, utilizou-se o cloreto de pirrolidilmetilenoamônio previamente sintetizado e o sal de Eschenmoser. As bases de Mannich 131, 132, 133, 136, 137, 138 e 139 são inéditas na literatura e foram preparadas com rendimentos variando de 10 a 88%. As estruturas foram elucidadas por infravermelho, RMN de 1H, RMN de 13C e GC-MS. Em relação aos ensaios citotóxicos in situ, conclui-se que os compostos possuem uma maior atividade antiproliferativa das células cancerígenas do que as enaminonaftoquinonas para as seguintes linhagens de câncer: HCT-116 (carcinoma de cólon humano) e PC-3 (carcinoma de próstata humano).
dc.description.sponsorshipCAPES
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/17425
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectReação de Mannich
dc.subjectenaminonaftoquinonas
dc.subjectreagentes eletrofílicos
dc.subject.br-rjbnsubject.br-rjbn
dc.subject.cnpqÁrea(s) do conhecimento do documento (Tabela CNPq)
dc.titleReação de Mannich Com Enaminonaftoquinonas: Nova Metodologia Para a Síntese de Poliaminas Com Potencial Atividade Antiproliferativa de Células Cancerígenas
dc.title.alternativeMannich Reaction With Enaminonaphthoquinones: New Methodology For The Synthesis Of Polyamines With Potential Antiproliferative Activity Against Cancer Cells
dc.typemasterThesis
foaf.mboxemail@ufes.br
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