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Título: Síntese catalítica one-pot/tandem de ésteres derivados de eugenol e timol e avaliação de seu potencial herbicida
Autor(es): Azevedo, Ana Flavia Nunes de Paula
Orientador: Menini, Luciano
Coorientador: Menini, Luciana Alves Parreira
Data do documento: 27-Fev-2019
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: As reações de esterificação são fundamentais para a indústria, uma vez que seu produto é aplicado em diversos setores, desde combustíveis a alimentos. Todavia, essas reações acontecem de forma muito lenta, exigindo estratégias que as tornem mais eficientes. A catálise ácida é muito utilizada para esse fim, entretanto, as desvantagens advindas desse sistema reacional abrem espaço para a busca por metodologias alternativas, como a utilização de reações sequenciais e multicatalíticas. Neste trabalho desenvolveu-se a síntese de ésteres clorados derivados de eugenol e timol em sistema catalítico one-pot/tandem, utilizando CuCl2 como catalisador e anidrido acético como agente acetilante. Foram obtidos três produtos inéditos: o 4-alil-2-cloro-6-metoxifenil acetato derivado do eugenol, o 4-cloro-2-isopropil-5-metilfenil acetato e o 2,4-dicloro-6-isopropil-3-metilfenil acetato provenientes do timol, em condições brandas de reação. Os produtos foram caracterizados por espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear. Em seguida estudou-se o potencial bioherbicida dos compostos sintetizados em comparação aos substratos fenólicos, utilizando Lactuca sativa L. como modelo vegetal para teste de fitotoxicidade. Nas condições dos experimentos realizados, os produtos clorados e clorados/esterificados de eugenol e timol não apresentaram eficiência satisfatória.
Esterification reactions are fundamental to the industry, since its product is applied in several sectors, from fuels to food. However, these reactions happen very slowly, requiring strategies that make them more efficient. Acid catalysis is widely used for this purpose, however, the disadvantages arising from this reaction system open space for the search for alternative methodologies, such as the use of sequential and multicatalytic reactions. In this work the synthesis of chlorinated esters derived from eugenol and thymol was developed in a one-pot / tandem catalytic system, using CuCl2 as a catalyst and acetic anhydride as an acetylating agent. Three novel products were obtained: 4-allyl-2-chloro-6-methoxyphenyl acetate derived from eugenol and 4-chloro-2-isopropyl-5-methylphenyl acetate and 2,4-dichloro-6-isopropyl-3- methylphenyl acetate from thymol under mild reaction conditions. The products were characterized by mass spectrometry and nuclear magnetic resonance. The bioherbicide potential of the synthesized compounds compared to the phenolic substrates was then studied using Lactuca sativa L. as a plant model for the phytotoxicity test. Under the conditions of the experiment, the chlorinated and chlorinated / esterified products of eugenol and thymol were not satisfactory
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/11037
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