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Título: Síntese e avaliação das atividades fungicida, fitotóxica e citotóxica de novos 1, 2, 3-triazóis a partir do glicerol
Autor(es): Pinto, Roberta Tristão
Orientador: Costa, Adilson Vidal
Palavras-chave: Click chemistry
Glicerol
Glycerol
Triazoles
Data do documento: 18-Fev-2019
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: O uso de produtos químicos na agricultura é uma das estratégias de manejo que apresenta a melhor relação custo benefício. Entretanto, esses compostos estão sujeitos a uma série de problemas de resistência de microrganismo e plantas daninhas, bem como, questões de contaminação ambiental. Os triazóis são compostos orgânicos, de ação sistêmica e com importância para a agricultura por possuir características como: estáveis em transformações metabólicas, eficientes em baixas dosagens e rápida penetração/translocação. Diante disso, buscou-se desenvolver novos agroquímicos contendo núcleo 1,2,3-triazólico, utilizando glicerol como material de partida e caracterizar as estruturas através de métodos espectroscópicos (IF, RMN de 1H, RMN de 13C e massas). O passo chave na preparação destes derivados triazólicos é a cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), entre o 4-(azidometil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano 3 e diferentes alcinos terminais, fornecendo oito derivados, que foram avaliados quanto às suas atividades fungicida, fitotóxica e citotóxica. A atividade fungicida foi avaliada in vitro contra Colletotrichum gloeosporioides, agente causador da antracnose do mamão. Verificou-se que os compostos 4g e 4h demonstraram eficiência similar ao fungicida comercial tebuconazol (ED50 <1) no controle da esporulação de C. gloeosporioides, com valores de ED50 de 0,44 e 0,83 respectivamente. Os triazóis não apresentaram efeito fitotóxico quando avaliados contra Lactuca sativa. Entretanto, os triazóis 4a, 4b, 4c, 4d e 4e foram mitodepressivos, induzindo morte celular detectada pela presença de núcleos condensados e atuando como agentes aneugênicos no ciclo celular de L. sativa. Acredita-se que os triazóis derivados do glicerol possam representar uma estrutura promissora a ser explorada para o desenvolvimento de novos agentes para o controle de C. gloeosporioides.
The use of chemicals in agriculture is one of the most cost-effective management strategies. However, the compounds were subject to a number of resistance problems to microorganisms and weeds, as well as issues of environmental contamination. Triazoles are organic compounds that are systemic and of importance for agriculture, with characteristics such as: stable metabolic transformations, low speed and rapid penetration/translocation. In view of this, new avid ones were obtained from the group receiving 1,2,3-triazole nucleus, using glycerol as starting material and characterizing as spectroscopic structures (IF, 1H NMR, 13C NMR and masses). The following is a program of this type triazolizing is a copper (I) catalyzed azide alkaline cycloaddition (CuAAC) between 4- (azidomethyl) -2,2-dimethyl-1,3- dioxolane 3 and different terminal alkynes, providing the derivatives, which were evaluated for their fungicidal, phytotoxic and cytotoxic activities. The fungicidal activity was evaluated in vitro against Colletotrichum gloeosporioides, the causative agent of papaya anthracnose. It was found that 4g and 4h demonstrated similar efficiency to the commercial fungicide tebuconazole (ED50 <1) in the control of sporulation of C. gloeosporioides, with ED50 values of 0.44 and 0.83 respectively. Triazoles are not of phytotoxic effect when they are against Lactuca sativa. However, triazoles 4a, 4b, 4c, 4d and 4e were mitodepressive, controlling the cellular detection by the presence of condensed nuclei and acting as aneogenic agents in the cell cycle of L. sativa. It is believed that triazoles derived from glycerol are one of the promising strategies to be explored for the development of new agents for the control of C. gloeosporioides.
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/11205
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