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Título: Síntese e avaliação das atividades fungicida, fitotóxica e citotóxica de derivados do glicerol contendo núcleo 1, 2, 3-triazólico
Autor(es): Moreira, Luiza Carvalheira
Orientador: Adilson Vidal Costa
Palavras-chave: Fungicide
Organic synthesis
Triazolic
Anthracnose
Data do documento: 18-Fev-2019
Editor: Universidade Federal do Espírito Santo
Resumo: Os compostos triazólicos constituem uma classe que tem gerado grande interesse no meio científico, uma vez que possuem ampla gama de atividades biológicas e várias aplicações industriais. Este trabalho teve como objetivo sintetizar uma série de derivados do glicerol contendo núcleo 1,2,3-triazólico, através de reação do tipo Click Chemistry. Esta metodologia é uma abordagem para a síntese de diversos compostos, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos. Para a síntese de nove derivados triazólicos, foi utilizado o glicerol como material de partida. Este composto foi convertido em acetal, através de uma catálise ácida, gerando o 2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metanol (1a). A funcionalização da hidroxila do composto 1a ocorreu, via mecanismo SN2, o composto 2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il)methyl 4-metilbenzenosulfonato (2a) foi sintetizado. A partir do composto 2a foi realizada inserção do grupo azido na estrutura do composto, produzindo o 4- (azidometil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano (3a). A síntese de derivados triazólicos do glicerol foi realizada usando a reação click, entre a azida 3a e nove alcinos comerciais, utilizando uma quantidade catalítica de sulfato de cobre e ascorbato de sódio, álcool t-butílico e água como solventes. Os 1,2,3-triazóis obtidos, 4a-4i, tiveram rendimentos variando entre 75-94%, suas estruturas foram elucidadas através de infravermelho, RMN de 1H e de 13C e espectrometria de massas. Dentre os parâmetros avaliados para a fitotoxicidade, o índice de velocidade de germinação e o crescimento das raízes de Lactuca sativa foram os fatores que sofreram maiores efeitos dos triazóis. O triazol 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-pentil-1H- 1,2,3-triazol (4c), na concentração de 1000 µg mL-1, apresentou valores de índice de velocidade de germinação (IVG) e inibição do crescimento radicular (CR) estatisticamente semelhantes ao controle positivo (picloram, herbicida comercial). Já os indicadores de citotoxicidade, alterações cromossômicas e nucleares juntamente com o índice mitótico foram todos influenciados em diferentes proporções pelos triazóis (4a-4i). Avaliou-se ainda a atividade antifúngica contra o patógeno Colletotrichum gloesporioides dos compostos triazólicos. Comparado com o fungicida comercial tebuconazol, todos os compostos foram altamente ativos na inibição da esporulação de Colletotrichum gloesporioides, com valores de ED50 inferiores a 1 µg mL-1. Acredita-se que os triazóis 4a-4i possuam estruturas eficiêntes contra o patógeno C. gloesporioides.
Triazolic compounds are a class that has generated great interest in the scientific environment, since they have a wide range of biological activities and various industrial applications. This work aimed to synthesize a series of derivatives of the glycerol containing 1,2,3-triazole nucleus, through a Click Chemistry type reaction. This methodology is an approach for the synthesis of several compounds, where the reaction is stereospecific, highly efficient and generally in high yields. For the synthesis of nine triazole derivatives, glycerol was used as the starting material. This compound was converted to acetal through acid catalysis to yield 2,2- dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methanol (1a). Functionalization of the hydroxyl of product 1 occurred via SN2 mechanism, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl 4- methylbenzenesulfonate (2a) was synthesized. From the product 2a was carried out insertion of the azido group into the structure of the compound, yielding the 4- (azidomethyl) -2,2- dimethyl-1,3-dioxolane (3a). The synthesis of triazolic derivatives of glycerol was performed using the click reaction between azide 3a and nine commercial alkynes using a catalytic amount of copper sulfate and sodium ascorbate, t-butyl alcohol and water as solvents. The 1,2,3- triazoles obtained, 4a-4i, had yields ranging from 75-94%, their structures were elucidated by infrared, 1H and 13C NMR and mass spectrometry. Among the parameters evaluated for phytotoxicity, the rate of germination and growth of Lactuca sativa roots were the factors that suffered the greatest effects of triazoles. The triazole 1 - ((2,2-dimethyl-1,3- dioxolan-4-yl) methyl) -4-pentyl-1H-1,2,3-triazole (4c), at the concentration of 1000 μg mL - 1 , presented values of germination velocity (IVG) and inhibition of root growth (CR) statistically similar to the positive control (picloram, commercial herbicide). On the other hand, the indicators of cytotoxicity, chromosomal and nuclear changes together with the Colletotrichum gloesporioides mitotic index were all influenced in different proportions by the triazoles (4a-4i). The antifungal activity against the pathogen Colletotrichum gloesporioides of the triazole compounds was also evaluated. Compared with the commercial fungicide tebuconazole, all compounds were highly active in inhibiting sporulation of Colletotrichum gloesporioides, with ED 50 values less than 1 μg mL -1. It is believed that triazoles 4a-4i have efficient structures against the pathogen C. gloesporioides
URI: http://repositorio.ufes.br/handle/10/11240
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