Avaliação do efeito antifúngico de derivados triazólicos obtidos por estratégia de hibridação molecular

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dc.contributor.advisor-co1Co-orientador1
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dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.advisor-co2Co-orientador2
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dc.contributor.advisor-co3Co-orientador3
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dc.contributor.advisor1Orientador1
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dc.contributor.advisor2Orientador2
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dc.contributor.authorSilva, Jéssica Adalgisa Barbosa
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee11º membro da banca
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dc.contributor.referee22º membro da banca
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dc.contributor.referee33º membro da banca
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dc.contributor.referee44º membro da banca
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dc.contributor.referee55º membro da banca
dc.contributor.referee5IDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee66º membro da banca
dc.contributor.referee6IDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee77º membro da banca
dc.contributor.referee7IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee7Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.date.accessioned2024-10-11T23:03:48Z
dc.date.available2024-10-11T23:03:48Z
dc.date.issued2024-04-02
dc.description.abstractBlack pepper has been increasingly gaining ground in the international market, accounting for 98% of Brazilian pepper exports. Espírito Santo is the most prominent state in Brazil as a black pepper producer, contributing 60% of the country's production of this spice. However, this cultivation is frequently threatened by the fungus Fusarium solani, which causes root rot in the plants. With the aim of producing new promising molecules against this pathogen, novel triazole compounds derived from natural products were synthesized. Initially, the azido-adamantane derivatives 20 and 23 were obtained and subsequently combined with alkynes derived from natural products, such as isatin, p-coumaric acid, eugenol, and thymol, to form the 1,4-disubstituted 1,2,3- triazole ring. Therefore, in this study, six molecular hybrids were designed through the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as "Click Chemistry," in the presence of copper(II) sulfate pentahydrate and sodium ascorbate. The compounds 25a-b and 26a-d were characterized by 1H NMR, 13C, COSY, HMQC, HSQC, and infrared spectroscopy (FTIR) and achieved yields ranging from 20.35% to 63.66%. Molecular docking studies between the synthesized compounds and the enzyme Succinate Dehydrogenase (SDH), PDB: 1NEN, indicated that compounds 26b and 26d are potential SDH inhibitors, with hydrogen bond interactions analogous to those of the original ligand DNT, involving the amino acid residues TYR83, TRP164, and ARG31.
dc.description.resumoA pimenta-do-reino vem ganhando cada vez mais espaço no mercado internacional, sendo responsável por 98% da exportação de pimenta brasileira. O Espírito Santo é o estado que mais se destaca, no Brasil, como produtor de pimenta-do-reino com 60% da produção dessa especiaria. Contudo, esse cultivo é frequentemente ameaçado pelo fungo Fusarium solani, que causa a podridão nas raízes das plantas. Com o intuito de produzir novas moléculas promissoras contra esse patógeno, foram sintetizados compostos triazólicos inéditos, derivados de produtos naturais. Inicialmente, os derivados azido-adamantano 20 e 23 foram obtidos e, posteriormente, combinados com alcinos provenientes de produtos naturais, como isatina, ácido p-cumárico, eugenol e timol, para a formação do anel 1,4- dissubstituido 1,2,3-triazol. Portanto, neste trabalho foram projetados 6 híbridos moleculares por meio da reação de cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), também conhecida como “Click Chemistry”, na presença de sulfato de cobre pentahidratado e ascorbato de sódio. Os compostos 25a-b e 26a-d foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H, 13C, COSY, HMQC, HSBC e infravermelho (FTIR) e obtiveram rendimentos de 20,35 a 63,66%. O estudo de docking molecular entre os compostos formados e a enzima Succinato Desidrogenase (SDH), PDB: 1NEN, indicaram que os compostos 26b e 26d são possíveis inibidores SDH, com interações, do tipo ligação de hidrogênio, análogas às do ligante original DNT, com os resíduos de aminoácidos TYR83, TRP164 e ARG31
dc.description.resumoA pimenta-do-reino vem ganhando cada vez mais espaço no mercado internacional, sendo responsável por 98% da exportação de pimenta brasileira. O Espírito Santo é o estado que mais se destaca, no Brasil, como produtor de pimenta-do-reino com 60% da produção dessa especiaria. Contudo, esse cultivo é frequentemente ameaçado pelo fungo Fusarium solani, que causa a podridão nas raízes das plantas. Com o intuito de produzir novas moléculas promissoras contra esse patógeno, foram sintetizados compostos triazólicos inéditos, derivados de produtos naturais. Inicialmente, os derivados azido-adamantano 20 e 23 foram obtidos e, posteriormente, combinados com alcinos provenientes de produtos naturais, como isatina, ácido p-cumárico, eugenol e timol, para a formação do anel 1,4- dissubstituido 1,2,3-triazol. Portanto, neste trabalho foram projetados 6 híbridos moleculares por meio da reação de cicloadição azida-alcino catalisada por cobre(I) (CuAAC), também conhecida como “Click Chemistry”, na presença de sulfato de cobre pentahidratado e ascorbato de sódio. Os compostos 25a-b e 26a-d foram caracterizados por espectroscopia de RMN 1H, 13C, COSY, HMQC, HSBC e infravermelho (FTIR) e obtiveram rendimentos de 20,35 a 63,66%. O estudo de docking molecular entre os compostos formados e a enzima Succinato Desidrogenase (SDH), PDB: 1NEN, indicaram que os compostos 26b e 26d são possíveis inibidores SDH, com interações, do tipo ligação de hidrogênio, análogas às do ligante original DNT, com os resíduos de aminoácidos TYR83, TRP164 e ARG31por
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/17936
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectTriazol
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleAvaliação do efeito antifúngico de derivados triazólicos obtidos por estratégia de hibridação molecular
dc.title.alternativeEvaluation of the antifungal effect of triazole derivatives obtained through molecular hybridization strategy
dc.typemasterThesis
foaf.mboxemail@ufes.br
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