Caracterização química de extratos e óleos essenciais de aroeira (Schinus terebinthifolia Raddi) e avaliação das atividades anti-Helicobacter pylori e citotóxica contra linhagem celular de adenocarcinoma gástrico

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dc.contributor.advisor1Kuster, Ricardo Machado
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/0000000289615348
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4149814906786366
dc.contributor.authorGomes, Rodrigo Borges de Araujo
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/0000-0001-5162-7725
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/7953382988702353
dc.contributor.referee1Fortunato, Frederico da Silva
dc.contributor.referee2Cunha Neto, Alvaro
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/7448379486432052
dc.contributor.referee3Kitagawa, Rodrigo Rezende
dc.contributor.referee3IDhttps://orcid.org/0000000222086699
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/4424075292014459
dc.contributor.referee4Andreao, Almir
dc.date.accessioned2024-05-29T20:55:05Z
dc.date.available2024-05-29T20:55:05Z
dc.date.issued2023-08-18
dc.description.abstractBrazilian peppertree (Schinus terebinthifolia Raddi) is a medicinal plant used in the treatment of some diseases and has several biological activities described in the literature. In this work, the chemical composition of essential oils and hydroethanolic extracts of leaves, fruits, bark and, residues from the pink pepper processing industry was carried out. The evaluation of anti-Helicobacter pylori and antiproliferative activities against gastric adenocarcinoma cell line (AGS) was also performed. The essential oils samples were analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) and the extracts by ESI (-) FT-ICR MS (Electrospray Ionization Fourier transform-ion cyclotron resonance mass spectrometry). The main components of the essential oils were the monoterpenes 3-carene, α-phelandrene, p-cymene, αpinene and limonene. The essential oil of leaves showed the highest content of sesquiterpenes, mainly caryophyllene and its oxide. All essential oils showed antimicrobial (MIC = 256 - 512 µg/mL) and antiproliferative activity with IC50 ranging from 68.64 to 109.50 µg/mL. In the extracts, flavonoids, gallotannins and triterpene acids were identified, mainly masticadienoic acid and schinol. The antiproliferative extracts were from leaves (IC50 = 42.41 ± 0.76 µg/mL), agroindustry residue (IC50 = 103.70 ± 0.67 µg/mL) and bark (IC50 = 143.40 ± 0.71 µg/ml). In these samples, tetra, penta and hexagalloylglucose were identified. They can be related to the observed cytotoxic effect. The extracts also showed anti-H. pylori activity with MIC between 256 and 1024 µg/mL and MBC between 512 and 1024 µg/mL. The extract from leaves was the most active. It was fractionated and the fractions subjected to biological assays. The ethyl acetate fraction was more active against AGS (IC50 = 21.43 µg/mL) and the aqueous fraction showed the highest activity against H. pylory (MIC = 128 µg/mL). Principal component analysis (PCA) was used to differenciate leaf extracts at different stages of development from infrared spectroscopy and mass spectrometry data. The PCA model applied to mass spectrometry data proved to be very efficient to discriminate groups of leaves at different stages of development, in addition to indicating a different tendency in the production of secondary metabolites by different genotypes of Schinus terebinthifolia. Methyl digallate, quinic acid hexoside, digallic acid and methyl gallate were the substances that most contributed to the differentiation of leaf stages. Infrared spectroscopy data were also efficient in separating groups related to developmental stages, mainly young leaves. It was also possible to discriminate one of the genotypes by the two techniques. The results of this work contribute to the knowledge about aroeira, exploring the possibility of its use, as well as the residues of the pink pepper processing industry, for the extraction of substances with biological potential. In addition, knowledge of the distribution of its metabolites guides the best stage of leaf development to prepare potentially active extracts.
dc.description.resumoA aroeira (Schinus terebinthifolia Raddi) é uma planta medicinal utilizada no tratamento de algumas doenças e possui diversas atividades biológicas descritas na literatura. Neste trabalho foi realizado o estudo da composição química dos óleos essenciais e de extratos hidroetanólicos de folhas, frutos, cascas de aroeira e dos resíduos da indústria de beneficiamento de pimenta rosa. Também foi realizada a avaliação das atividades anti-Helicobacter pylori e citotóxica contra linhagem celular de adenocarcinoma gástrico (AGS). Os óleos essenciais foram analisados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e os extratos por ESI (-) FT-ICR MS (do inglês, Electrospray Ionization Fourier transform-ion cyclotron resonance mass spectrometry). Os principais componentes dos óleos essenciais foram os monoterpenos 3-careno, α-felandreno, p-cimeno, α-pineno e limoneno. O óleo essencial de folhas foi o que apresentou maior teor de sesquiterpenos, principalmente o cariofileno e seu óxido. Todos os óleos essenciais apresentaram atividade antimicrobiana (CIM = 256 - 512 µg/mL) e antiproliferativa com IC50 variando de 68,64 a 109,50 µg/mL. Nos extratos foram identificados flavonoides, galotaninos e triterpenos ácidos, principalmente o ácido masticadienoico e o schinol. Os extratos que apresentaram atividade antiproliferativa foram os de folha (IC50 = 42,41 ± 0,76 µg/mL), resíduo geral (IC50 = 103,70 ± 0,67 µg/mL) e casca (IC50 = 143,40 ± 0,71 µg/mL). Nessas amostras foram identificadas as substâncias tetra, penta e hexagaloilglicose que podem estar relacionadas ao efeito observado. Os extratos apresentaram atividade anti-H. pylori com CIM entre 256 e 1024 µg/mL e CBM entre 512 e 1024 µg/mL sendo o extrato de folhas o mais ativo. Esse extrato foi fracionado e as frações submetida aos ensaios biológicos. A fração de acetato de etila foi mais ativa contra AGS (IC50 = 21,43 µg/mL) e a fração aquosa foi a que apresentou maior atividade frente à H. pylori (CIM = 128 µg/mL). A análise de componentes principais (PCA) foi utilizada para avaliar extratos de folhas em diferentes estádios de desenvolvimento analisados por espectroscopia na região do infravermelho e espectrometria de massas. O modelo PCA aplicado aos dados de espectrometria de massas mostrou-se muito eficiente para discriminar grupos de folhas em diferentes estágios de desenvolvimento, além de indicar uma tendência diferenciada na produção de metabólitos secundários por diferentes genótipos de Schinus terebinthifolia. Digalato de metila, hexosídeo do ácido quínico, ácido digálico e galato de metila foram as substâncias que mais contribuíram para a diferenciação dos estádios foliares. Os dados de espectroscopia de infravermelho também se mostraram eficientes na separação de grupos relacionados aos estádios de desenvolvimento, principalmente folhas jovens. Também foi possível discriminar um dos genótipos pelas duas técnicas. Os resultados deste trabalho contribuem para o conhecimento sobre a aroeira explorando a possibilidade de sua utilização, bem como dos resíduos da indústria de beneficiamento de pimenta rosa, para extração de substâncias com potencial biológico. Além disso, o conhecimento da distribuição de seus metabólitos orienta o melhor estádio de desenvolvimento das folhas para preparar extratos potencialmente ativos.
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/12262
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseDoutorado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectSchinus terebinthifolia
dc.subjectCompostos fenólicos
dc.subjectÓleos essenciais
dc.subjectCitotoxicidade
dc.subjectAtividade antimicrobiana
dc.subject.cnpqQuímica
dc.titleCaracterização química de extratos e óleos essenciais de aroeira (Schinus terebinthifolia Raddi) e avaliação das atividades anti-Helicobacter pylori e citotóxica contra linhagem celular de adenocarcinoma gástrico
dc.typedoctoralThesis
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