Análises de padrões isoméricos de canabinóides e produtos de Cannabis por GC-MS, GCxGC-qMS e UPLC acoplado a espectrometria de massas de mobilidade iônica (TWIM-MS)

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dc.contributor.advisor-co1Vaz, Boniek Gontijo
dc.contributor.advisor1Romão, Wanderson
dc.contributor.authorSantos, Nayara Araújo dos
dc.contributor.referee1Ortiz, Rafael Scorsatto
dc.contributor.referee2Kuster, Ricardo Machado
dc.date.accessioned2019-03-11T12:43:52Z
dc.date.available2019-03-11
dc.date.available2019-03-11T12:43:52Z
dc.date.issued2018-02-15
dc.description.abstractCannabissativaL. plant, popularly known as marijuana, is considered a complex matrix due to its many constituents, among them more than 100 are classified as cannabinoids. These compounds are distributed in the plant in different isomeric forms, which hinders the unambiguous characterization of the psychoactive compounds. Therefore, the present study reported the analysis of seven cannabinoid standards (five neutral: ?9-THC, CBD, CBC, CBN and CBG,and two cannabinoid acid standards: ?9-THCA A and CBDA), as well asCannabisproducts (hashish and marijuana) and parts of theCannabisplant (flower andleaf) using four different analytical techniques, mono and two-dimensional gas chromatography (GC-MS and GCxGC-qMS), Ultra performance liquid chromatography coupled to mass spectrometry (UPLC-ESI(±)TOF-MS) and ion mobility spectrometry (UPLC-ESI(±)-TWIM MS). The results obtained by GC-MS demonstrated extremely close retention times (?t=1.303 min) in the five cannabinoids analyzed from the use of a non-polar stationary phase, DB5. However, GCxGC-qMS resulted in a better distinction in the identification of cannabinoids constitutional isomers, where four of eleven cannabinoids were detected in the three samples; hashish, flower andCannabisleaf. The analysis, by UPLC-ESI(±)TOF-MS, of marijuana and hashish samples, allowed the identification of eight isomers in the XIC mode at m/z315.2354. In the analyzes by UPLC-ESI(-)TWIM MS, a largenumberof compounds was mainly detected for hashish and flower samples. Asfor cannabinoidsofm/z357, ten peaks could be detected,equally distributed, in flower and hashish chromatograms. Although GC is one of the most used techniques in the study of cannabinoids inCannabisand its products, it does not allow the identification of acid cannabinoids, which are widely available in the plant, without previous laborious preparatory stages. Differently, liquid chromatography combined with ion mobility mass spectrometry, allowed the identification of both types of cannabinoids (acids and neutrals), in addition to providing a greater detection of constitutional isomers compounds compared to classical GC technique
dc.description.resumoA planta Cannabis sativa L., popularmente conhecida como maconha, é considerada uma matriz complexa devido aos seus muitos constituintes, entre eles mais de 100 são classificados como canabinóides, que estão distribuídos na planta em diferentes formas isoméricas, o que dificulta a caracterização inequívoca dos compostos psicoativos. Portanto, o presente estudo descreveu a análise de sete padrões de canabinóides (cinco neutros: Δ9-THC, CBD, CBC, CBN e CBG e dois padrões de canabinóides ácidos: Δ9-THCA A e CBDA), bem como produtos de Cannabis (haxixe e maconha) e partes da planta (flor e folha) usando quatro técnicas analíticas diferentes, cromatografia gasosa mono (GC-MS) e bidimensional (GCxGC-qMS), cromatografia líquida de ultra performance acoplada à espectrometria de massa (UPLC-ESI(±)TOF-MS) e espectrometria de mobilidade iônica (UPLC-ESI(±)TWIM MS). Os resultados obtidos por GC-MS demonstraram tempos de retenção extremamente próximos (Δt=1,303 min) nos cinco canabinóides analisados a partir da utilização de uma fase estacionária apolar, DB5. No entanto, a cromatografia bidimensional resultou em uma melhor distinção na identificação de canabinóides isômeros constitucionais, onde quatro, de onze canabinóides, foram detectados nas três amostra; haxixe, flor e folha de Cannabis. As análises, por UPLC-TOF, ESI(+), das amostras de maconha e haxixe, possibilitaram a identificação de oito isômeros no modo XIC m/z 315,2354. Nas análises por UPLC-ESI(-)TWIM MS, uma grande quantidade de compostos foi principalmente detectada para as amostras de haxixe e flor. Quanto aos canabinóides de m/z 357, dez picos puderam ser detectados, distribuidos igualmente, nos cromatogramas da flor e do haxixe. E, apesar da cromatografia gasosa ser uma das técnicas mais utilizadas no estudo dos canabinóides em Cannabis e seus produtos, a mesma não permite a identificação dos canabinóides ácidos, que estão amplamente disponíveis na planta, sem etapas preparativas laboriosas anteriores. Diferentemente, a cromatografia líquida, combinada a espectrometria de massas de mobilidade iônica, possibilitou a identificação de ambos tipos de canabinóides (ácidos e neutros), além de proporcionar uma maior detecção de compostos isoméricos constitucionais comparada a técnica cromatográfica gasosa clássica.
dc.formatText
dc.identifier.citationSANTOS, Nayara Araújo dos. Análises de padrões isoméricos de canabinóides e produtos de Cannabis por GC-MS, GCxGC-qMS e UPLC acoplado a espectrometria de massas de mobilidade iônica (TWIM-MS). 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Espírito Santo, Vitória, 2018.
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/10773
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Química
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.rightsopen access
dc.subjectCannabinoidseng
dc.subjectIsomerseng
dc.subjectMass Spectrometryeng
dc.subjectIsômerospor
dc.subjectCanabinóidespor
dc.subject.br-rjbnCanabinóides
dc.subject.br-rjbnMaconha
dc.subject.br-rjbnEspectrometria de massa
dc.subject.br-rjbnAnálise cromatográfica
dc.subject.cnpqQuímica
dc.subject.udc54
dc.titleAnálises de padrões isoméricos de canabinóides e produtos de Cannabis por GC-MS, GCxGC-qMS e UPLC acoplado a espectrometria de massas de mobilidade iônica (TWIM-MS)
dc.title.alternativeAnalysis of isomeric cannabinoids standards and cannabis products by GC-MS, GCxGC-qMS and UPLC coupled to lon mobility mass spectrometry (TWIM-MS)
dc.typemasterThesis
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