Bromação e esterificação de fenóis de origem natural e avaliação do seu potencial fungicida frente ao fungo Colletotrichum musae

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dc.contributor.advisor-co1Co-orientador1
dc.contributor.advisor-co1IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.advisor-co2Co-orientador2
dc.contributor.advisor-co2IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.advisor-co2Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.advisor-co3Co-orientador3
dc.contributor.advisor-co3IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.advisor-co3Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.advisor1Orientador1
dc.contributor.advisor1IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.advisor2Orientador2
dc.contributor.advisor2IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.advisor2Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.authorCosta, Kamille Azevedo
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee11º membro da banca
dc.contributor.referee1IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee22º membro da banca
dc.contributor.referee2IDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee33º membro da banca
dc.contributor.referee3IDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee44º membro da banca
dc.contributor.referee4IDhttps://orcid.org/
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dc.contributor.referee55º membro da banca
dc.contributor.referee5IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee5Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee66º membro da banca
dc.contributor.referee6IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee6Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.contributor.referee77º membro da banca
dc.contributor.referee7IDhttps://orcid.org/
dc.contributor.referee7Latteshttp://lattes.cnpq.br/
dc.date.accessioned2024-10-11T23:33:59Z
dc.date.available2024-10-11T23:33:59Z
dc.date.issued2024-06-10
dc.description.abstractBrazil is one of the largest agricultural producers in the world, however, it faces major challenges in agriculture due to the incidence of diseases in plantations, mainly fungal. Chemical control is the most used in crops, however, the disordered use of agrochemicals has caused great resistance of pathogens to synthetic fungicides currently sold. In view of this, looking for new molecules that generate less environmental impact and that are more selective for a given disease is very important. Through catalytic processes, it is possible to facilitate the synthesis of new molecules, enabling the obtaining of substances with potential fungicidal activity. In this context, the present study aims to brominate and esterify phenols of natural origin, via one pot/tandem catalytic synthesis, using CuCl2 as a catalyst and acetic anhydride as an acetylating agent, and to evaluate the antifungal effect under in vitro conditions against fungus Colletotrichum musae. The catalytic process developed, depending on the substrate, can achieve conversion and selectivity of 100%, the reactions were monitored by Gas Chromatography coupled to DIC, and the synthesized products were identified by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry (GC/MS) and 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance e. In this system, it was possible to confirm that the catalyst promotes the reaction in the first stage, and accelerates the second stage, showing that this reaction is of the tandem type. The antifungal tests with the fungus C. musae were carried out with the synthesized products derived from eugenol and showed excellent inhibitory potential, however, the synthesis product from the first stage (IC50= 94 mg/L; IC90=474 mg/L) has better antifungal action than the product from the second stage (IC50= 314 mg/L; IC90=3100 mg/L), as it completely inhibits the fungus in lower concentrations. This research demonstrated promising results, as it was possible to develop and apply an efficient and low-cost one-pot/tandem catalytic system, and with low concentrations of the synthetic product it was possible to inhibit the mycelial development of the fungus C. musae
dc.description.resumoO Brasil é um dos maiores produtores agrícolas do mundo, no entanto enfrenta grandes desafios na agricultura devido à incidência de doenças nas plantações, principalmente fúngicas. O controle químico é o mais utilizado nas lavouras, entretanto o uso desordenado de agroquímicos ocasiona grande resistência de patógenos aos fungicidas sintéticos atualmente comercializados. À vista disso, buscar novas moléculas que gerem menor impacto ambiental e que sejam mais seletivas para uma determinada doença é muito importante. Por intermédio de processos catalíticos, é possível viabilizar a síntese de novas moléculas, propiciando a obtenção de substâncias com potencial atividade fungicida. Nesse contexto, o presente estudo tem como objetivo a bromação e esterificação de fenóis de origem natural, via síntese catalítica one-pot/tandem, utilizando CuCl2 como catalisador e anidrido acético como agente acetilante, e avaliar o efeito antifúngico em condições in vitro frente ao fungo Colletotrichum musae. O processo catalítico desenvolvido, dependendo do substrato, pode atingir conversão e seletividade de 100%, e as reações foram monitoradas por Cromatografia a Gás acoplada ao DIC, e os produtos sintetizados foram identificados por Cromatografia a Gás acoplada a Espectrometria de Massas (CG/MS) e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Neste sistema, foi possível confirmar que o catalisador promove a reação na primeira etapa, e acelera a segunda etapa, mostrando que essa reação é do tipo tandem. Os ensaios antifúngicos com o fungo C. musae foram feitos com os produtos sintetizados derivados do eugenol e apresentaram um ótimo potencial inibidor, entretanto, o produto da síntese da primeira etapa (CI50= 94 mg/L; CI90=474 mg/L) tem ação antifúngica melhor que o produto da segunda etapa (CI50= 314 mg/L; CI90=3100 mg/L), pois inibe o fungo completamente em concentrações menores. Essa pesquisa demonstrou resultados promissores, visto que foi possível desenvolver e aplicar um sistema catalítico do tipo one-pot/tandem eficiente e de baixo custo, e com baixas concentrações do produto sintético foi possível inibir o desenvolvimento micelial do fungo C. musae
dc.description.resumoO Brasil é um dos maiores produtores agrícolas do mundo, no entanto enfrenta grandes desafios na agricultura devido à incidência de doenças nas plantações, principalmente fúngicas. O controle químico é o mais utilizado nas lavouras, entretanto o uso desordenado de agroquímicos ocasiona grande resistência de patógenos aos fungicidas sintéticos atualmente comercializados. À vista disso, buscar novas moléculas que gerem menor impacto ambiental e que sejam mais seletivas para uma determinada doença é muito importante. Por intermédio de processos catalíticos, é possível viabilizar a síntese de novas moléculas, propiciando a obtenção de substâncias com potencial atividade fungicida. Nesse contexto, o presente estudo tem como objetivo a bromação e esterificação de fenóis de origem natural, via síntese catalítica one-pot/tandem, utilizando CuCl2 como catalisador e anidrido acético como agente acetilante, e avaliar o efeito antifúngico em condições in vitro frente ao fungo Colletotrichum musae. O processo catalítico desenvolvido, dependendo do substrato, pode atingir conversão e seletividade de 100%, e as reações foram monitoradas por Cromatografia a Gás acoplada ao DIC, e os produtos sintetizados foram identificados por Cromatografia a Gás acoplada a Espectrometria de Massas (CG/MS) e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. Neste sistema, foi possível confirmar que o catalisador promove a reação na primeira etapa, e acelera a segunda etapa, mostrando que essa reação é do tipo tandem. Os ensaios antifúngicos com o fungo C. musae foram feitos com os produtos sintetizados derivados do eugenol e apresentaram um ótimo potencial inibidor, entretanto, o produto da síntese da primeira etapa (CI50= 94 mg/L; CI90=474 mg/L) tem ação antifúngica melhor que o produto da segunda etapa (CI50= 314 mg/L; CI90=3100 mg/L), pois inibe o fungo completamente em concentrações menores. Essa pesquisa demonstrou resultados promissores, visto que foi possível desenvolver e aplicar um sistema catalítico do tipo one-pot/tandem eficiente e de baixo custo, e com baixas concentrações do produto sintético foi possível inibir o desenvolvimento micelial do fungo C. musaepor
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.formatText
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufes.br/handle/10/17937
dc.languagepor
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Federal do Espírito Santo
dc.publisher.countryBR
dc.publisher.courseMestrado em Agroquímica
dc.publisher.departmentCentro de Ciências Exatas, Naturais e da Saúde
dc.publisher.initialsUFES
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Agroquímica
dc.rightsopen access
dc.subjectCatálise
dc.subject.cnpqAgronomia
dc.titleBromação e esterificação de fenóis de origem natural e avaliação do seu potencial fungicida frente ao fungo Colletotrichum musae
dc.typemasterThesis
foaf.mboxemail@ufes.br
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